Bộ phim kể về mối tình thật hài hước, lãng mạn và cảm động của hai con người Bảo Nam và Diễm Trúc tưởng như hoàn toàn khác biệt nhau về tất cả mọi thứ. Diễm Trúc (Tăng Thanh Hà) là cô gái 18 tuổi, xinh đẹp, ngổ ngáo, mồ côi từ nhỏ nên Trúc không biết chữ, phải đi bán sách dạo. Ước mơ lớn nhất của cô là được đến trường như bao nữ sinh khác. Chính vì vậy, mỗi buổi sáng, khi chở sách đi bán, cô thường mặc áo dài trắng và chạy hòa vào dòng xe của những nữ sinh đang đến trường và ao ước có đủ tiền để mở một tiệm sách nhỏ cho riêng mình để khỏi đi bán dạo.

Bảo Nam, 21 tuổi, đẹp trai, tính tình vui vẻ, hài hước, luôn là nhân vật trung tâm của đám bạn nhà giàu, suốt ngày chỉ biết rong chơi, đốt tiền vào những cuộc vui vô bổ. Bảo Nam sẵn sàng làm mọi thứ để làm vui lòng cô bạn gái của mình là Ngọc Diệp (Trần Vân Anh), một cô gái cực kỳ quyến rũ và luôn biết cách tiêu tiền một cách nhiều nhất và nhanh nhất. Sinh ra trong một gia đình kinh doanh giàu có, từ nhỏ Bảo Nam đã không biết làm bất cứ việc gì cả. Là con một nên bao nhiêu tình thương của ba mẹ đều giành hết cho Bảo Nam, miễn là cậu con trai duy nhất của họ vui vẻ và hạnh phúc. Trong khi Bảo Nam vẫn nghĩ rằng cuộc sống sung sướng này sẽ theo mình đến hết cuộc đời. Vì mải lao vào những cuộc chơi cùng đám bạn con nhà giàu hư hỏng nên ba lần Nam đều thi trượt đại học. Cho đến một ngày, cả hai ông bà phát hiện Nam không phải con ruột của mình. Con trai thật sự của họ là Nghĩa - một thanh niên học giỏi, cầu tiến. Vì thế họ quyết định đón Nghĩa về nhà và đuổi Nam đi với số tiền 20 triệu đồng làm vốn.

Chán nản và tuyệt vọng, Nam lại tiếp tục lao vào những cuộc ăn chơi, bài bạc cho đến khi không còn một xu dính túi. Thấy tình cảnh thê thảm đó của Nam, đám bạn ngày trước và kể cả cô người yêu xinh đẹp Ngọc Diệp bèn tẩy chay anh. Không tiền, không người thân, Nam lang thang ngoài đường và ngủ vật vạ đây đó cho đến khi bị ngất xỉu.

May mắn, anh được Trúc cưu mang Bảo Nam về nhà để chăm sóc. Vốn vất vả từ nhỏ nên lúc đầu, Trúc không ưa gì một anh chàng công tử bột như Nam, cũng không muốn anh ở lại nhà mình. Cô đến báo cho cha mẹ Nam biết tình cảnh của anh, với hy vọng họ sẽ đón anh về. Nhưng cô lại nhận được một đề nghị bất ngờ từ hai ông bà. Trúc đã nhận lời để Nam ở lại nhà mình, dạy anh cách quý trọng đồng tiền. Đổi lại, bố mẹ Nam sẽ mở cho Trúc một hiệu sách nhỏ. Từ đó, Trúc hướng dẫn Nam làm việc, bán sách và chi tiêu hợp lý. Nam cũng ra sức dạy Trúc học chữ.

Mặc dù tính tình của Nam và Trúc trái ngược nhau và cuộc sống chung xảy ra nhiều mâu thuẫn, dần dần cả hai cũng hiểu được những nét đáng yêu trong tâm hồn của nhau. Càng sống với nhau, Bảo Nam càng phát hiện ngoài vẻ lạnh lùng, bốp chát bên ngoài, Diễm Trúc thực ra là cô gái có tâm hồn nhạy cảm, dễ bị tổn thương. Khi hai người bắt đầu cảm thấy rung động thì ngôi nhà hoang của Trúc bị phá sập và Nam phát hiện ra bảng hợp đồng giữa Trúc và bố mẹ. Nam cảm thấy tổn thương vì bị Trúc - niềm hy vọng duy nhất còn lại của mình lừa gạt nên anh bỏ đi. Khi Nam đi rồi, Trúc vô cùng đau khổ bởi lúc ấy, cô mới phát hiện ra người cô yêu bấy lâu chính là Nam. Trong phút chốc, mọi thứ đều trở nên thay đổi khiến cả Nam và Trúc đều…bỗng dưng muốn khóc…

Cả Nam và Trúc sẽ phải vượt qua những thử thách gì để có thể tìm về với nhau? Và liệu họ có phải thêm một lần nữa bỗng dưng muốn khóc khi cuộc đời còn dành cho họ nhiều thay đổi bất ngờ?